Unter Anwendungskonfiguration kann man bei IIS 5.0 die Endungen einstellen. Bei mir steht für Perl:
.pl D:\Perl\bin\Perl.exe %s %s
.cgi D:\Perl\bin\Perl.exe %s %s
Sobald ich eine Seite mit .pl/.cgi Aufrufe, weiss IIS 5.0 das D:\Perl\bin\Perl.exe benötigt wird

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Hast du Windows 2000? Dann hast du auch IIS 5.0

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Um ihn unter Windows 2000 Professional zu installieren:
Systemsteuerung => Windows Komponenten Hinzufügen/Entfernen => Internet-Informationsdienste (IIS) => Fertig
Dann fehlt nur noch Active Perl
http://www.activestate.com/Products/.../Download.html
Sobald Active Perl installiert ist können schon Scripte mit .pl Endung verwendet werden.
Um .cgi Unterstützung zu aktivieren:
Systemsteuerung => Verwaltung => Internetdienste-Manager => Standardwebsite => Eigenschaften => Basisverzeichnis => Konfiguration => Hinzufügen =>
Ausführbare Datei: D:\Perl\bin\Perl.exe %s %s (Pfad zu Perl)
Erweiterung: .cgi
Verben/Begrentzt auf: GET,HEAD,POST
X Skriptmodul
dann OK
Jetzt funktionieren auch Scripts mit .CGI Endung
Zum Unterschied von IIS 5.0 auf Professional und Server:
Bei der Version von Professional fehlen einige Funktionen und er ist etwas langsamer als die normale Server Version. Sonst ist er identisch. Auch Erweiterungen wie PHP4/MySQL laufen fehlerfrei.
Ich würde den IIS 5.0 einmal ausprobieren