nachdem deine Dateien schon die Ziffer an der ersten Stelle des Dateinamens haben, hilft dir das Umbenennen nicht
das dies der Philips nicht in der Reihenfolge abspielen kann, ist ärgerlich
zur letzten Frage, imho gibt es nichts einfacheres als den Explorer zum Befüllen eines MP3 Players.
Warum, weil die Datenstruktur, die ich auf der Festplatte habe, 1zu1 auf dem MP3 Player übertragen wird.
leichter geht es vielleicht mit dem FreeCommander
http://www.freecommander.com/de/index.htm