Outlook - Emails werden trotz Fehlermeldung abgeschickt?

[a.a]

Mein Chef hat seit kurzem Probleme mit dem Versenden von Emails. Er bekommt oft eine Fehlermeldung wenn er eine Nachricht abgeschicken will (ganz gewöhnliche Fehlermeldung), bei allen anderen im Büro funktioniert es übrigens trotz gleicher Leitung und Einstellungen. Trotzdem hat heute ein Kunde darauf geantwortet obwohl mein Chef schon den ganzen Tag versucht das Mail zu verschicken (Mail war noch im Postausgang). Ich habs dann auf meine Mailadresse versucht und hab dann das Mail 6X bekommen (jedesmal Senden und Empfangen)

Einerseits ist es peinlich wenn man 10x das gleiche Mail versendet, anderseits weiß man nicht ob das Mail jetzt wegegangen ist oder nicht!

Kennt jemand das Problem?