Das könnte deswegen der Fall sein, weil die Point-and-Klick-Software fürs Conenction Sharing - also Wingate und Winroute eine sog. "forwarding description" in die Datenpakete einfügt. Dann steht - simpel gesprochen - im Datenpaket drinnen:
Paket für
www.sygate.com von x.x.x.x, aber weitergleitet für y.y.y.y
wobei x.x.x.x die offizielle von deinem Chello-PC ist und y.y.y.y die private aus deinem internen LAN. Und dieses Feld wertet der Check halt aus.
Diese Features läßt sich AFAIK derzeit nur mit dem Proxy squid 2.3 oder höher (wieder einmal nur) unter Linux abdrehen.