Ich hatte bisher keine Probleme mit NT 4.0 und Lilo (zuerst war win98 drauf, dann kam nt dazu und dann 98 weg und linux drauf).
Allerdings ist es bei NT immer ratsam, eine "rescue" DOS partition anzulegen, auf der der NTLoader, partition magic, ntfsDos und drive image oder sowas drauf ist, man tut sich einfach leichter

lilo kann ohne probleme (meines erachtens nach, nicht getestet) auch eine primaere win2k partition booten, weil er ja nicht ntfs lesen koennen muss, sondern nur den bootloader starten, und das ist kein problem.