Viele Server erfordern als Schutzmaßnahme gegen Spam erst eine Verifizierung durch POP3 bevor per SMTP gesendet werden darf. Intelligentwerweise versucht MS Outlook das aber erst immer anders herum. Erst die neueren Versionen bieten hier eine "POP3 vor SMTP" Option an.
Deine Fehlermeldung klingt danach, als ob es daran scheitert. ("Authentication required")
Ansonsten würde ich im Hinblick auf die Virengefahr ohnehin von Outlook abraten.
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