[FendiMan]

ad1:
Kommt drauf an, wieviele Spiele Du installierst, manche neue Spiele brauchen schon über 2 GB (zB Gothik II).
Ich würde die erste Festplatte so teilen:
C: mit 30GB für das 98er mit Spielen und Programmen, oder C (System 98, ca 1 GB)) und D (Programme und Spiele).
D: mit 10Gb für das 2000er, wobei Du auch noch eine Unterteilung von System (ca 2GB) und Programmen (Rest) machen kannst, beim Defragmentieren bist Du so schneller und eine Ghost-Sicherung lässt sich viel schneller durchführen und wieder zurückspielen (wenn zB nur die Systempartition betroffen ist).
Weiters würde ich die Auslagerungsdatei der Systeme auf eine andere (schnelle) Festplatte legen.

ad2:
Zuerst das 98er, dann das 2000er.

ad3:
Mit der Installation vom 2000er wird automatisch ein Bootmanager mitinstalliert, wenn Du die Betriebssysteme nicht voreinander verstecken willst, genügt dieser vollkommen.

ad4:
Outlook oder Outlook Express? Du brauchst nicht die gesamte Festplatte sichern, nur die Daten, die Du brauchst.

ad5:
Der Nachteil liegt nur darin, das Du nicht immer alle Programme zur Auswahl hast.

ad6:
Ja, soferne alles in Fat32 formatiert ist.

ad7:
Du meinst Treiberkonflikte zwischen den BS? Nein.

ad8:
Automatisch. Hilfreich wäre, schon mit einer 2000er-Cd mit integriertem SP3 zu installieren, dann sind es nicht mehr viele Updates.

ad9:
Ja.

ad10:
Ja.