Squid unterstützt soviel ich weiss nur http und ftp - also wirst mit smtp und pop keinen Erfolg haben.
Du hast nichts davon gesagt ob du email senden kannst ?
Dürfte eigentlich auch nicht gehen wenn du iptables/ipchains nicht für entsprechendes SNAT konfiguriert hast.
Du kannst entweder auf dem Linux Server die Mails via fetchmail holen, einen eigenen POP-Server aufsetzen und dann die Mails von dort auf deinen Win-Client holen.
Oder du konfigurierst ipchains/iptables für SNAT/Masquerading, sodass alle Zugriffe auf remote ports 110 und 25 gemasqued werden.
Siehe dazu das iptables-howto, ipchains-howto und IP-Masquerading Howto, auf
www.linuxdoc.org, je nachdem was du verwendest.
--qu