Das klingt ganz danach, als ob hier ein (Sprach?-)Konflikt zwischen den DLLs vorliegt - anscheinend überschreibt Office 2k zunächst die neuere DLL von Win2k, das dann - aufgrund des "Selbstheilungsfeatures" diese wieder durch seine eigene aktuellere Version ersetzt. Und damit ist der Salat fertig - Outlook kann mit dieser DLL nichts anfangen und verabschiedet sich.
Wenn's unter Win 9x/nt4 funktioniert, würde ich Ihnen raten, dabei zu bleiben. Win2k Beta 3 ist zwar sehr stabil, aber eben noch eine Beta - und darum hat sie in einer Produktionsumgebung noch nichts verloren!