[ZombyKillah]

Es gibt viele Abhängigkeiten:
- Ein Proxy im herkömmlichen Sinn, wird nur den Traffic der auf Port 80 geht (also http) umleiten.
Es kann aber auch so eingestellt sein, dass der gesamten Traffic über den Proxy rennt.

- Bei den meisten Mail-Clients ist die Standarteinstellung, dass die Authentifizierung (Benutzer/Passwort) unverschlüsselt stattfindet.
Kann aber aktiviert werden, wobei der Mail-Server dann auch diese autentifizierungs-methode unterstützen muss.

Glaube bei Outlook ist das in den Kontoeinstellungen unter erweiterte Einstellungen, getrennt für eingehende und ausgehende Mails einstellbar.