Hallo fangio,
leider kann ich nicht alle deine Fragen beantworten aber ich will versuchen dir einen Überblick zu verschaffen.
zu den Fragen:
1) Das wird dir kaum erspart bleiben, da ja die Technologie, die du in Gebrauch hast, ausläuft.
2) Der Bedienungskomfort hat bei neueren Geräten für ältere Menschen, durch die Miniaturisierung, generell etwas nachgelassen. (siehe Wählscheibentelefon vs Handy)
3) Das ist sehr Standortabhängig.
4) Das hängt natürlich ganz stark von deiner Lernbereitschaft ab aber mit
http://www.chip.de/downloads/CDex_12997142.html sollte es dir leicht fallen deine CD's in mp3 zu verwandeln.
5) Deine Preisvorstellung begenzt das Angebot beträchtlich aber
http://geizhals.at/a460026.html scheint momentan ein gutes Angebot zu sein.
6) Da würde ich einen extra Kopfhöhrer empfehlen, der deinen persönlichen Ansprüchen am Besten gerecht wird.
Zusätzlich möchte ich dich darauf hinweisen, daß bei den meisten Playern integrierte Akkus zum Einsatz kommen die zumeist die Achillesferse des Gerätes sind, da ihre Haltbarkeit begrenzt ist. Bei Geräten mit externen Akkus (AA oder AAA) ist die Auswahl leider sehr klein. (Ich habe im Geitzhals nur 3 Geräte gefunden die deine Anforderungen erfüllen)