Ich würde mit einem Netzwerksniffer à la Wireshark einfach den Verbindungsaufbau zwischen Deinem Outlook 2000 und dem Server protokollieren. Wenn das ein POP3 Server ist, such' dann die Zeichenfolge "PASS ", dahinter steht Dein Passwort.
EInschränkungen - wenn Du verschlüsselte Verbindungen, TLS, SSL o.ä. verwendest, musst Du Dir erst wieder ein Auslesetool besorgen.
Recht gute Erfahrungen hab' ich mit
http://www.nirsoft.net/utils/mailpv.html gemacht.