Vielleicht ist deine iTunes-Bibliothek defekt geworden?
* Exportiere mal Deine Bibliothek
* Beende iTunes
* Verschiebe die iTunes-Bibliotheksdateien an einen sicheren Ort
* Lass die Musikdateien dort wo sie sind
* Starte iTunes
Jetzt hast Du eine neue, leere Bibliothek.
* Importiere Deine Bibliothek aus dem ersten Schritt
Die genaue Anleitung mit den Bezeichnungen der zu verschiebenden Dateien gibt es auf
http://docs.info.apple.com/article.html?artnum=93313-de
(Dort steht zwar, dass man die Dateien löschen soll aber an einen sicheren Ort verschieben ist wohl gescheiter.)
P.S.: Software hakt. Holz hackt man.