ad 1) Massenemailversand über ein Einwal-Ip halte ich nicht für gerades sinnvoll. Und es wird nicht von den Provider blockiert, sondern von den Empfangs-email-Server, die normalerweise eine MX-Record Auflösung durchführen.
ad 2.)
Nein, es gibt kommerzielle Whitelistserver, wo bei die Kosten dafür bei ca. 2 ct pro verschickter Email liegen.
Zum Mailserver. (für welches OS)
Für Puristen würde ich sendmail (mein persönlicher Favorit) empfehlen, posfix oder courier sind auch nicht schlecht.
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