Normalerweise installiert man zuerst das "dümmere" System.
Dh. Win95 vorher und dann dan WinXP - XP installiert dann den Bootmanager. Somit kann man beim Start zwischen den beiden OS wählen.
Umgekehrt könnte es Probs geben, da Win95 nicht so einfach auf eine andere Partition installiert werden kann - XP aber schon
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Die Frage ist halt nur, wie Win95 mit aktueller Hardware umgehen kann. Ich wage zu bezweifeln, daß es dafür Treiber gibt. Von DOS fange ich gar nicht erst an...
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