Also wegen Hardware-Reset und Zurücksetzen auf Werkseinstellung: Da gehts ja nicht um die Betriebszeit sondern um die Programme, die du schon zusätzlich installiert hast. Vgl. Windows neu aufsetzen
Ich behaupte: Ja, es kann sein, dass TomTom nicht unter WM5 bzw. nicht auf deinem PPC läuft.
BTW: Ist ja dein erster PDA, warum hast du dann diese alte Navi-Software? Manche Navi-Software-Hersteller bieten günstige Updates, wenn du eine alte Navisoftware (auch von anderen Herstellern) hast.
Wird dein PDA mit Netz-Strom versorgt, während du versuchst die Software zu installieren?
Vielleicht klappt einfach die Zusammenarbeit vom TomTom-Installer mit Active-Sync nicht und sobald es ein Update dafür von Microsoft gibt funktionierts wieder .. ?