Ich habe schon einige Installationen von Debian Stable/Testing => Ubuntu Linux migriert. Das ist normalerweise relativ unproblematisch.
Das einzige Problem könnte sein, das einige Pakete auf deiner SID Installation neuer sind als bei Ubuntu 5.04. Zum Beispiel verwendet Debian schon Apache 2.0.54 während Ubuntu bei 2.0.53 geblieben ist. Allerdings sollte ein gemischter Betrieb problemlos möglich sein.
Ich glaube die Chancen das System zu zerschießen sind mit SID deutlich höher als mit Ubuntu. Falls tatsächlich etwas während der Migration schief laufen sollte, hat apt-get noch immer seine Super Kuh Kräfte und sollte das Problem mittels apt-get -f install beheben können.
Falls Du dich zur Migration zu Ubuntu entschließen solltest, muss gnupg vorher installiert werden. Die apt-get Version von Ubuntu arbeitet mit signierten Paketen
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