Was alte Spiele angeht, würde ich Legacy Emulatoren versuchen. Derer gibt es zwei sehr gute:
Für VDMS kannst du hier einen Kontext-Hook einbinden lassen, mit dessen Hilfe du die gewünschte Applikation dann per Rechtsklick starten kannst. Also Rechtsklick auf die *.exe des Spiels und dann "Lauchn with VDMS".
DosBox gibt dir eine DOS-ähnliche Shell, die teilweise wie DOS, teilweise wie UNIX funktioniert. Grundwissen z.B. zur Syntax des UNIX Mountbefehls oder zu DOS Startdateien sollten vorhanden sein, VDMS ist etwas einfacher.
DosBox und VDMS emulieren 16-Bit DOS und Legacy Devices wie etwa den SoundBlaster 16. Legacy Devices werden dann auf das DirectX Subsystem von Windows2000/XP gemapped.
VDMS:
http://sourceforge.net/projects/vdmsound/
DosBox:
http://dosbox.sourceforge.net/news.php?show_news=1