Natürlich kann man diese DRM-Lizenzierung umgehen. Die einfachste Methode ist eine Soundkarte, deren Ausgang man gleich wieder digital einlesen kann. Der Nachteil ist, dass man die Lieder dann neu komprimieren würde, also diese Methode verlustbehaftet ist.
Eine andere Methode würde einfach die dokumentierten DirectPlay-Methoden von DirectX benutzen, um an die Digitaldaten zu kommen.
Leider kannst Du in Deinem Fall das alles vergessen, weil Deine Lizenzschlüssel nicht mehr vorhanden sind. Du hast zwar vorhin etwas von einem Backup gesprochen aber das könnte man, glaub ich, nur noch Microsoft fragen warum das Backup nicht verwendbar ist. Ist sicher lustig, das der Support-Hotline zu erklären...
Andererseits sind 700 Lieder nicht so besondes viel. Bei 10 Liedern pro CD sind das gerade mal 70 CDs. In MP3, AAC oder OggVorbis zu konvertieren geht je nach CD-Laufwerk inklusive Fehlerkorrektur mit 10-12facher Geschwindigkeit. Man schafft also 6-7 CDs pro Stunde.