ÄÄhhh, ich glaube Du verstehst nicht ganz, was mit "Sichtkontakt" im Zusammenhang mit Controllern gemeint ist...
So wie Du das hier beschreibst, müsste ja an jedem kleinen Segelfluggelände ein Lotse hocken, der entsprechende Freigaben erteilt, etc....
Erstmal glaube ich, dass es generell nicht erlaubt ist, VFR in Wolken zu fliegen...es gibt bestimmt Ausnahmen, vom Prinzip her widerspricht sich das jedoch schon von alleine...
Segelflug in Wolken ist so eine Ausnahme.
Hierfür benötigt man aber ein ATC-Clearance. Ob Du das jetzt als sinnvoll oder nicht betrachtest, ist völlig wurscht.
Um diese Freigabe zu erteilen, muss das Lfz eindeutig identifiziert sein und auch bleiben. (Das macht man übrigens mittels Radar und nicht visuell

). Hintergrund hierfür ist der, dass der Lotse in dem Moment für die Staffelung zu anderem kontrollierten Verkehr verantwortlich ist, da man selbst ja nicht mehr VMC ist...logisch, oder? Wenn Dich noch weitere Vorschriften/Bestimmungen zu dem Thema interessieren: BA-FVK 214.6...
Das hier die Praxis oft genug von der Theorie abweicht, brauchst Du mir nicht zu erzählen. Hat man leider oft genug, dass man VFR-Flieger rumvectoren muss, damit sie Cloudbreaking etc. machen können. Möchte nicht wissen, wieviele auf dieses Cloudbreaking verzichten und sich "auf gut Glück" durch die Wolken stürzen
Das legalisiert die ganze Sache aber nicht. Genausowenig wie Segelflieger in Wolken oder weniger als 300m Abstand zu Wolken...
Ob Gesetze jetzt praxisfern, unsinnig oder sonstwas sind. Es sind Gesetze. Und meistens sind diese nicht gedacht um irgendjemanden zu schikanieren, sondern dienen gerade im Bereich der Luftfahrt der Sicherheit.