Ich hätte eine theoretische Frage: wenn ich zwei (verschiedene) Betriebssysteme auf einem Rechner habe, darf ich ein einmal gekauftes Programm zweimal auf dem gleichen Rechner installieren? Konkret handelt es sich bei mir um Norton Internet Security 2001.

denke schon, die lizenz ist ja deine (oder deines rechners) und nicht die deines betriebssystems...

Ich denke schon. Da die meisten Lizenzen ja für einen Rechner, bzw. für einen Benutzer gelten. Da du es immer auf dem gleichen Computer verwendest müsste es eigentlich sogar legal sein.
Abgesehen davon würde ich 2 verschiedene Windows Versionen (darum hadelt es sich wahrscheinlich) nicht unbedingt als verschiedene OS betrachten ;)

Du meinst rein rechtlich?

Natürlich, es heißt ja pro Rechner und nicht pro Betriebssystem